«Отцом» праздника является американский системный администратор с 20-летним стажем Тед Кекатос, увидевший журнальную рекламу Hewlett-Packard, в которой установившего новые принтеры системного администратора благодарные пользователи одаривают цветами и корзинками фруктов. Кекатос, недавно установивший несколько принтеров той же модели, решил создать специальный день, посвященный профессии системного администратора. Первый такой день, устроенный Кекатосом, пришелся на пятницу 28 июля 1999 года.Это был просто пикник на природе на окраине Чикаго, в котором приняли участие члены небольшой софтверной компании. С тех пор праздник принято отмечать в последнюю пятницу июля.
С 2006 года начал отмечаться «Всемирный день информационного общества» (с 2007 года Всемирный день электросвязи и информационного общества), который закреплён за 17 мая. Провозглашённый Генеральной Ассамблеей ООН, этот памятный день имеет официальный статус, и, видимо, может заменить собой день системного администратора.
С 2006 года под Калугой ежегодно проходит Всероссийский слёт системных администраторов, с каждым годом собирающий все больше и больше участников. Так, если первый Слет посетило около 350 человек, то в 2009 году на него приехало более 3000 человек из 174 городов России, Украины, Белоруссии и Казахстана. Также проходит сбор системных администраторов в Новосибирске, который проходит на берегу Обского моря.
