Родился 30 января 1919 г. в семье юриста Ивана Николаевича Глазкова и учителя немецкого языка Ларисы Александровны Глазковой. В 1923 его семья переехала в Москву. Отец, юрист Московской городской коллегии защитников, был арестован 18 марта 1938 года и 4 июня того же года расстрелян.
Стихи писал с 1932 года.
Несмотря на признание таланта Глазкова в профессиональной среде, стихи его длительное время не публиковались из-за полного несоответствия требованиям советской пропаганды и цензуры. Начиная с 1940-х годов, Глазков изготавливал самодельные сборники, ставя на них слово «самсебяиздат», тем самым положив начало такому явлению, как самиздат (см.: Л. Лосев. Крестный отец Самиздата. — «Континент», № 23). В декабре 1959 Глазков напечатался в самиздатовском журнале «Синтаксис» Александра Гинзбурга, и это был последний случай его участия в неофициальной литературной жизни.
Начиная с 1957 года, у Глазкова вышло более 10 сборников стихов и переводов, но лучшие его стихи 1930—1950-х годов в эти сборники включены не были, а включенные подвергались значительным цензурным искажениям. И Вольфганг Казак в «Лексиконе русской литературы XX века», и Евгений Евтушенко в антологии «Строфы века» отмечали, что многие публиковавшиеся стихи Глазкова были написаны нарочито небрежно, фактически превращены в пародию на официальную советскую поэзию.
В 1955 впервые появляется на киноэкране в двух эпизодических ролях: в фильме Григория Рошаля «Вольница» и фильме-сказке «Илья Муромец». В 1966 снялся в эпизодической роли «летающего мужика» Ефима в фильме Андрея Тарковского «Андрей Рублёв».
Что было, то было, а было эдак:
В столицу Москва езда.
Медленнее, чем мне надо, едут
Товарные поезда.
А впереди по пути леса, и
Леса, и опять... снега.
Я на тамбуре замерзаю,
Пропадает моя нога.
Без сна и без отдыха несколько дней я...
Была бы лучше весна...
А на полустанках еще холоднее
Без отдыха и без сна.
И бесполезно на что-нибудь злиться:
Тому труднее, кто гонит немца;
Однако лишь в том вагоне счастливцы,
В котором печка имеется...
В котором начальник дымит дым-дмой,
Ему говорят:- Хлеба, водки не надо ли?
Только пусти нас, отец родимый! -
А отец посылает к той самой матери...
Начальник вообще воплощенная честность:
Кто-то вынимает бумажник потрепанный:
- Не желаешь ли денег, родимый отец наш?
А отец и бумажник к матери . . . . . . .
Однако к теплу неизведанный путь есть.
Я все что угодно готов упростить.
- За пятьдесят анекдотов пустишь?-
И мне отвечают:- Придется пустить!
И поезд сразу прибавил ходу,
И снега для меня что трава.
От анекдота и к анекдоту
Веду я свои слова.
Приехал - в метро устремился с вокзала,
Оттуда в заброшенный дом.
Когда я приехал, Москва мне сказала:
- Ты мог бы приехать потом!..
