Родился Есенин в селе Константиново Кузьминской волости Рязанского уезда Рязанской губернии, в крестьянской семье.
В 1914 году в детском журнале «Мирок» впервые были опубликованы стихотворения Есенина.
К 1918 — началу 1920-х годов относится знакомство Есенина с Анатолием Мариенгофом и его активное участие в московской группе имажинистов.
В 1919—1923 годах входил в группу имажинистов. Трагическое мироощущение, душевное смятение выражены в циклах «Кобыльи корабли» (1920), «Москва кабацкая» (1924), поэме «Чёрный человек» (1925). В поэме «Баллада о двадцати шести» (1924), посвящённой бакинским комиссарам, сборнике «Русь Советская» (1925), поэме «Анна Снегина» (1925) Есенин стремился постигнуть «коммуной вздыбленную Русь», хотя продолжал чувствовать себя поэтом «Руси уходящей», «золотой бревенчатой избы». Драматическая поэма «Пугачёв» (1921).
12 мая 1924 года у Есенина родился сын Александр после романа с поэтессой и переводчицей Надеждой Вольпин — впоследствии известный математик и деятель диссидентского движения. Александр Есенин-Вольпин умер в США 15 марта 2016 года в возрасте 91 года
Над окошком месяц. Под окошком ветер.
Облетевший тополь серебрист и светел.
Дальний плач тальянки, голос одинокий -
И такой родимый, и такой далекий.
Плачет и смеется песня лиховая.
Где ты, моя липа? Липа вековая?
Я и сам когда-то в праздник спозаранку
Выходил к любимой, развернув тальянку.
А теперь я милой ничего не значу.
Под чужую песню и смеюсь и плачу.